Bob Matthews a câştigat în total 14 medalii la Jocurile Paralimpice, dintre care 8 au fost de aur. El a participat la nu mai puţin de cinci ediţii ale Jocurilor Paralimpice, începând cu cea din 1984 şi încheindu-şi participarea la 39 de ani, cu un aur şi două medalii de argint cucerite la Olimpiada din anul 2000, de la Sydney.
Robert Matthews s-a născut pe 26 mai 1961, în Comitatul Kent, şi a avut încă de la naştere o boală degenrativă a ochilor, retinită pigmentară, moştenită de la tatăl său. De la 11 ani a început să aibă dificultăţi serioase de vedere, iar până la vârsta de 18 ani şi-a pierdut aproape complet vederea. De la 13 ani a mers la o şcoală specială pentru copii cu deficienţe de vedere, iar apoi şi-a continuat studiile la un colegiu pentru orbi.
Prima soţie a lui Bob Matthews, Kath, a murit neaşteptat, în anul 2003, la doar 38 de ani. Trei ani mai târziu şi-a întâlnit a doua soţie, Sarah Kerr, cu care a emigrat în Noua Zeelandă. Cuplul a avut doi copii.