Glenn Medeiros Alan s-a născut pe 24 iunie 1970, în Lihue, Hawaii şi este de origine portugheză. Medeiros şi-a început cariera muzicală la vârsta de 10 ani, mai mult în joacă, pentru a-l ajuta pe tatăl său, de profesie ghid turistic. Micul Glenn îi distra pe turiștii care călătoreau cu autocarul prin insula Kauai.
În 1986, la vârsta de 16 ani, Medeiros a câștigat un concurs de talente organizat de un radio din Hawaii. A cântat un cover după piesa care l-a şi făcut celebru şi a câştigat concursul. Un director de radio aflat în concediu în Hawaii a auzit piesa, iar a luat cu el înregistrarea în Phoenix, unde a început să o difuzeze la radiourile locale. „Nothing’s Gonna Change My Love for You” a devenit în scurt timp hit la nivel mondial. A ajuns pe locul 12 în top Billboard Hot 100 şi a petrecut patru saptămâni ca numărul unu în UK Singles Chart, în iulie 1988. Videoclipul piesei a fost difuzat în Hawaii.
Din păcate, cariera solistului s-a sfarşit la 10 ani după lansarea piesei, chiar dacă Glenn Medeiros a mai înregistat şi alte piese. În 1990 a avut un duet cu Bobby Brown, care a ajuns pe locul 12 în UK Singles Chart, apoi un alt duet cu Ray Parker Jr., care a ajuns pe locul 32 în SUA.
După ce şi-a încheiat cariera muzicală, Glenn a predat și a fost director la Școala Maryknoll, o școală parohială în Honolulu, Hawaii, potrivit click.ro. La 1 iulie, 2015, Medeiros a devenit directorul Şcoalii Saint Louis din Honolulu. În mai 2014, Medeiros a primit diploma de doctor în educație la Universitatea California de Sud.