Cea mai nefastă perioadă din cariera ei, din punct de vedere vestimentar, a fost cea în care s-a autointitulat „Jenny from the Block”, scrie perfecte.ro.
Influenţată de stilul hip hop al partenerului ei de pe atunci, P Diddy, Jennifer se îmbrăca adesea ca o „fată de cartier”. Nici în perioada în care a fost iubita lui Ben Affleck, stilul ei nu a fost mai grozav. Odată căsătorită cu Marc Anthony, J Lo a devenit diva elegantă din zilele noastre.