În 2006, el a fost acuzat că a rulat una dintre cele mai mari și cea mai longevive scheme Ponzi din istorie, lăsând investitorii fără mai mult de 300 de milioane de dolari.
După ce a fost prins, el a pledat vinovat pentru conspirație, spălare de bani și declarații false în timpul procedurii de faliment. În 2008, el a fost condamnat la 25 de ani de închisoare.
Pentru mai mult de 20 de ani, Pearlman a ademenit indivizii și băncile să investească în Trans Continental Airlines Travel Services Inc. și Trans Continental Airlines Inc., ambele existând doar pe hârtie.