Donald Trump a mărturisit că a avut întotdeaunea o atracţie pentru prinţesa Diana şi că ar fi încercat să o cucerescă cu orice preţ. În anii ’90, Trump a apărut în emisiunea celebră, la radioul american, „The Howard Stern Show”, unde a spus, între altele, că ar fi acceptat să facă dragoste cu Lady Di, dacă ea l-ar fi băgat în seamă.
Potrivit publicaţiei Washington Post, Trump ar fi spus, într-una dintre aceste emisiuni, că ar fi fost în stare să facă dragoste cu ea’ „fără nicio ezitare”, dacă prinţesa ar fi acceptat. Apoi, mai în glumă, mai în serios, Trump a spus că ar fi vrut să îi ceară să facă un test pentru SIDA înainte de a trece „la acţiune”.
Tot în acea emisiune, Trump a făcut o listă cu cele mai atrăgătoare zece femei. Pe Prinţesa Diana a descris-o ca fiind cu adevărat, „foarte frumoasă”, o „femeie de vis” şi a trecut-o pe locul al treilea în clasamentul lui.
Ivana, prima soţie a lui Trump, a figurat pe locul al doilea în clasament, iar pe primul loc s-a aflat actuala Primă Doamnă a Americii, nimeni alta decât Melania Trump.
Trump a mărturisit că îi pare rău că snu a avut niciodată ocazia de a-i face curte Prinţesei Diana. Cu taote acestea, întâmplarea a făcut ca Trump să o întâlnească pe Diana la Hotelul Hilton, din Manhattan, în 1995, iar el a invitat-o la masă puternicului om de afaceri.
Nu i-a făcut niciun avans atunci, Mai târziu însă, a după ce Diana divorţase de Charles, în 1996, Trump i-a trimis un buchet enorm de flori în ziua în care împlinise 35 de ani. Trump a continuat să îi trimită buchete uriaşe de flori, care mai de care mai frumoase, şi când Diana a revenit la Londra, la Palatul Kensington, reşedinţa ei oficială. Ea a început atunci să se întrebe dacă gesturile lui nu înseamnă mai degrabă hărţuire…