Florin Călinescu s-a căsătorit cu Ana Maria (Anmary) în 1978. Cei doi au avut o pasiune comună, teatrul, iar acest lucru i-a făcut se să îndrăgostească unul de celălalt.
Ana Maria a adus pe lume o fetiță, dar din păcate inima ei a încetat să mai bată la doar cinci luni. Ulterior, au venit pe lume cei doi băieți, Luca și Petru.
Florin Călinescu a fost diagnosticat cu CANCER. Actorul a făcut personal ANUNŢUL DUREROS
Anmary s-a născut pe 28 februarie 1958. Pasiunea pentru teatru a dezvoltat-o atunci când a devenit studentă la actorie, în anul 1979. Părea să aibă o carieră formidabilă, mai ales că a fost remarcată pentru frumusețea ei, dar și pentru rezultatele cele mai bune. La începutul anului 1986, s-a angajat la Teatrul Mic, unde a și debutat printr-un spectacol de Dragoș Galgoțiu.
În 1996, când actorul era în momentul său de inspirație și reușite, a venit cea de-a doua veste cumplită. Cancerul esofagian a pus stăpânire pe iubirea vieții lui, făcându-l pe Florin Călinescu să îi fie teamă de o a doua pierdere. Ana Maria a ajuns la Spitalul Universitar în 2005, acolo unde și-a dat ultima suflare, chiar în ziua în care trebuia să împlinească 47 de ani.
Pentru Floin Călinescu a urmat încă o tragedie. Fiul lui cel mic s-a sinucis din cauza depresiei, pe care acesta o avea încă de la moartea mamei sale.