Haley Joel Osment şi-a început cariera de actor încă de la patru ani, într-o reclamă la Pizza Hut. Şi-a făcut debutul în film în 1994, în Forrest Gump.
A devenit cu adevărat cunoscut însă în 1999, în „Al şaselea simţ”, film care şi-a lăsat amprenta asupra actorului prin replica celebră „Văd oameni morţi”. La 11 ani, pentru acest rol, Joel primea o nominalizare la Oscar.
În 2001 a jucat rolul băieţelului-robot din Inteligenţă Artificială, a lui Spielberg.
De atunci a jucat în mai multe filme şi seriale, dar nici unul nu a avut un impact la fel de mare ca cel din Al şaselea simţ. Cel mai recent proiect este Sassy Pants, apărut în 2012, o comedie cu adolescenţi.