Gesser a fost consilier-șef pentru Jordan Belfort, care a fost interpretat de Leonardo DiCaprio în celebrul film din 2013, și avea un istoric bogat în consumul de droguri. În ciuda acestui fapt, nu s-au găsit droguri sau medicamente lângă corpul lui, iar cauza morții nu a fost încă determinată.
Deși Gesser nu a avut niciun personaj numit după el în filmul Lupul de pe Wall Street, personajul Donnie Azoff, interpretat magistral de Jonah Hill, care era mâna dreaptă a lui Belfort, se bazează foarte mult pe trăsăturile lui Gesser.
În timpul filmărilor pentru opera lui Martin Scorsese, fostul lup de pe Wall Street chiar l-a ajutat pe Hill să intre în personaj.
Gesser a fost condamnat pentru fraudă bursieră pentru munca depusă la compania lui Belfort între 1999 și 2002.