Baron Wolman a început să lucreze ca fotoreporter în San Francisco în anii 1960, la puţin timp după ce împlinise 30 de ani şi după ce petrecuse o perioadă de timp la Berlin, unde a documentat ridicarea Zidului Berlinului.
Iubitor al muzicii, el a devenit în 1967 primul fotograf al revistei Rolling Stone, unde a lucrat până în 1970, perioadă în care a fost autorul tuturor imaginilor apărute în revista de cultură rock.
Iniţial, Wolman a lucrat în mod gratuit în schimbul păstrării dreptului de autor asupra fotografiilor, beneficiu pe care l-a valorificat mai târziu.
În introducerea autobiografiei sale, Jann Wenner, fondatorul publicaţiei Rolling Stone, l-a descris pe Wolman ca pe unul dintre „eroii nerecunocuţi” din prima etapă a publicaţiei pentru că a ajutat la crearea unui „stil vizual al revistei şi a pus bazele succesorilor săi”.
Wolman era cunoscut pentru sinceritatea fotografiilor sal, care ilustrau spirtul persoanei portretizate fără ca subiectul să fie nevoit să mai pozeze. Experţii consideră că el a captat unele dintre imaginile cele mai tensionate ale lui Hendrix pe scenă, mai ales la concertele din Filmore West, în 1968, şi la Festivalul Woodstock.
Memoria colectivă a legendarului festival de la Woodstock se bazează pe imaginile lui Wolman, având în vedere că el a surprins tot ceea ce se întâmpla în jurul său, de la concerte, până în spatele scenelor sau din mijlocul mulţimii participante la eveniment.