Volodimir Zelenski era un actor de comedie foarte popular, care stârnea hohote de râs în cascadă. Însuşi Vladimir Putin a fost în public la unul dintre spectacolele sale. De altfel, Putin a apreciat talentul lui Zelenski ca actor, dar a considerat că nu are abilităţile necesare unui preşedinte de stat.
La un spectacol care a avut loc în 2001 şi la care a participat şi Putin, Zelenski a făcut o serie de glume care pare că au prevestit ceea ce avea să urmeze 21 de ani mai târziu. În reprezentaţia respectivă, actorii jucau rolurile unor oameni aflaţi pe o insulă pustie şi fiecare dintre ei, în funcție de naționalitate, îi cerea ajutorul lui Vladimir Putin.
„Așteptați, așteptați! Eu acum mă adresez omului de care depinde soarta mea și nu doar a mea, ci a întregii Ucraine. Vladimir Vladimirovich, luați-mă, vă rog, măcar pentru datorii!”, i se adresează liderului de la Kremlin personajul interpretat de Zelenski.
Într-un interviu realizat cu Vladimir Putin la scurt timp după ce Zelenski a câştigat alegerile din Ucraina, Putin dă un răspuns surprinzător la întrebarea jurnalistei: „De ce nu l-ați felicitat pe Volodimir Zelenski atunci când a câștigat alegerile prezidențiale în Ucraina?” Din răspunsul lui este evident faptul că pune la îndoială calităţile de lider ale lui Zelenski.
„Eu nu îl cunosc pe acest om. Sper că într-o bună zi vom face cunoștință. Se pare însă că este un bun specialist în domeniul lui de activitate, este un actor foarte bun. Dar una este să joci un personaj, iar alta e să fii cineva. Ca să joci ai nevoie de talent, mai exact de talentul de a te transforma.
Dar pentru a te ocupa de sarcinile de stat ai nevoie de alte abilități, trebuie să ai experiență, cunoștințe, trebuie să vezi problemele principale și instrumentele care să ajute la soluționarea lor, să poți să aduni oameni pricepuți în jurul tău într-o echipă. Să explici în fața a milioane de oameni motivul deciziilor pe care le iei”, a detaliat Putin la vremea respectivă.