Karen Montgomery şi-a început cariera ca acrtriţă în seriale tv şi filme precum „Kojak”, „L.A. Law” şi „Aloha Paradise”, dar a trecut dincolo de cameră şi a lucrat în companii de filme independente. Printre producţiile ei se numără „Row Your Boat”, „Til There Was You” şi „Diary of a Hitman”.
A lucrat şi ca asistentă pentru scenaristul Waldo Salt, regizorul Hal Ashby şi producătorul Bruce Gilbert, pentru filmul „Coming Home”, din 1978.