Relaţia lui Michael Jackson cu Madonna a revenit în atenţia publicului 25 de ani mai târziu, datorită unui interviu realizat de James Corden în 2016. Printre întrebările pe care acesta i le-a adresat a fost şi una referitoare la presupusa relație pe care a avut-o cu megastarul. Diva a fost de o sinceritate debordantă:
„Da, ne-am sărutat cu limba. Dacă vrei să afli adevărul, eu am iniţiat totul, deoarece el era un pic timid. Totuşi, mi-a fost complice, a fost dispus. L-am făcut să se relaxeze cu un pahar de Chardonnay şi a făcut minuni”, a spus Madonna.
Michael şi Madonna nu şi-au continuat relaţia, dar au decis să colaboreze pe plan muzical. În 1991, Michael a lansat single-ul In The Closet de pe al optulea album, Dangerous. Iniţial, piesa ar fi trebuit să fie un duet cu Madonna, dar acest lucru nu s-a materializat. În1992, cântăreaţa a mărturisit din ce motiv nu s-a concretizat acel duet. Aceasta a spus că a scris câteva versuri pentru melodia respectivă, însă Michael a decis să nu le introducă în melodia lui. Acesta a decis că sunt „prea provocatoare” pentru stilul său şi că stilul Madonnei este, la modul general, prea provocator. Aşa că a ales să nu mai lucreze niciodată împreună.
Dailystar.co.uk a dezvăluit că Michael Jackson a fost marcat negativ de întâlnirea cu Madonna. Publicaţia face referire la dezvăluirile celui mai bun prieten al megastarului, Mark Lester, care a afirmat că Michael a luat o decizie radicală după un moment de mare încărcătură emoţională. Lester a precizat că prietenul său „a renunţat la amorul cu femeile” după o întâlnire halucinantă cu Madonna.
Cântăeaţa a încercat să îl seducă pe Regele popului invitându-l direct în camera ei de hotel. „Când a intrat în cameră ea era în pat şi apoi şi-a aruncat hainele şi a rămas complet dezbrăcată. El i-a aruncat o singură privire, a ţipat şi a fugit de acolo”, le spunea Mark în 2017 celor de la Daily Mail.