Ultimul deceniu și jumătate a fost marcat de probleme majore pentru Angela Similea. În anul 2009, soțul ei a fost diagnosticat cu cancer pancreatic. Cu puțin timp înainte, și mama artistei a descoperit că are probleme grave de sănătate. Astfel că Angela Similea a fost nevoită să se îngrijească de amândoi. În cele din urmă, i-a pierdut pe ambii. La scurt timp, și unul dintre frații ei a decedat.
Vila de 16 camere în care artista și soțul ei au locuit, situată în comuna Belciugatele, lângă București, a fost scoasă la vânzare, la scurt timp, pentru a acoperi datoriile mari pe care cei doi le-au acumulat, potrivit bzi.ro. Cei doi făcuseră, în anul 2007, un credit în valoare de 700.000 de euro. De atunci, a început declinul financiar al artistei. Datoriile nu au putut fi, însă, acoperite în totalitate, astfel că artista a fost nevoită să renunțe și la apartamentul din București.
În prezent, Angela Similea locuiește într-un apartament situat pe Calea Plevnei care aparține unor prieteni stabiliți în afara țării.
Îndrăgita cântăreață a avut patru căsnicii la activ, cu Andi Constantin (electrician), Sorin Movileanu (chitarist), Jan Hilgen (afacerist) şi Victor Surdu (om politic). Sorin Movileanu, unul dintre cei mai buni instrumentişti ai muzicii româneşti, a fost al doilea soţ al Angelei Similea. În urmă cu mai mulți ani, chitaristul a acuzat-o pe fosta lui soție de infidelitate.
În ciuda faptului că trece prin momente dificile, Angela Similea își păstrează optimismul și nu și-a pierdut speranța că va reuși să depășească aceste obstacole și să-și recapete echilibrul financiar.
Citeste si Corina Chiriac, despre rivalitatea dintre ea și Angela Similea: „Publicul este un monstru sacru”