Cassandra, în vârstă de 28 de ani, este fiica cea mare a actorului, rezultată din relaţia pe care acesta a avut-o cu iubita lui din liceu, Paula Profit, .
Cea de-a doua soţie a lui Charlie Sheen, actriţa Denise Richards, a dezvăluit în premieră aceste informaţii, prin intermediul unui mesaj postat pe Twitter: „Cred că unii dintre voi aţi auzit deja. Charlie Sheen urmează să devină bunic. Da, bunic! Frumoasa lui fiică Cassandra va deveni mamă”.
Denise Richards a fost căsătorită cu Charlie Sheen din 2002 până în 2006 şi au împreună doi copii – Sam, în vârstă de opt ani, şi Lola, în vârstă de şapte ani.
Actorul american în vârstă de 47 de ani – care în prezent locuieşte alături de starleta porno Georgia Jones, în vârstă de 24 de ani – este celebru pentru viaţa lui amoroasă tumultoasă şi pentru scandalurile din viaţa persoanală. Charlie Sheen are cinci copii cu trei femei diferite.
Se pare că sunt şanse mari ca Denise Richards să se implice şi în creşterea viitorului nepot al fostului ei soţ, întrucât actriţa americană adoră copiii şi are grijă de multe ori de ceilalţi doi copii ai lui Sheen, gemenii Box şi Max, fiii în vârstă de trei ani pe care actorul îi are cu cea de-a treia soţie a lui, Brooke Mueller, de care a divorţat între timp. Denise Richards a avut grijă de Bob şi Max în luna decembrie, când Brooke Mueller s-a internat pentru o lună într-o clinică de dezintoxicare.
În 2010, Charlie Sheen a fost cel mai bine plătit actor de televiziune din lume, câştigând 1,8 milioane de dolari pentru fiecare episod din serialul de comedie „Doi bărbaţi şi jumătate/ Two and a Half Men”, în care a interpretat rolul personajului Charlie Harper, un afemeiat notoriu.
Viaţa personală a actorului a fost la rândul ei una deosebit de turbulentă, marcată de numeroase scandaluri intens mediatizate, provocate de dependenţa de alcool şi de droguri, divorţuri şi violenţă conjugală. De altfel, din cauza acestor scandaluri, Charlie Sheen a fost concediat în 2011 din distribuţia serialului „Doi bărbaţi şi jumătate”.
Charlie Sheen a devenit din nou un bărbat celibatar în 2011, după finalizarea divorţului de cea de-a treia soţie a lui, Brooke Mueller, cu care se căsătorise în 2008. Actorul american a mai fost căsătorit de două ori – cu Donna Peele, în perioada 1995-1996, şi cu actriţa Denise Richards, în perioada 2002-2006.