Darren Cahill a fost la un pas să devină antrenorul lui Roger Federer, deţinător a 20 de titluri de Grand Slam. S-a întâmplat în anul 2009, atunci când Federer l-a ofertat pe Cahill, acesta mergând chiar într-un stagiu de pregătire alături de elveţian, la Dubai. Darren i-a refuzat însă propunerea actualului lider mondial, nearătându-şi disponibilitatea să călătorească pe întreaga durată a anului, mai ales în Europa. Asta din cauză că familia sa locuieşte în Las Vegas, Nevada, şi nu a dorit să stea departe de copiii care erau mici la acea vreme.
Citeşte şi Simona Halep, primele declaraţii după înfrângerea cu Naomi Osaka: Nu am fost pregătită
„Darren e un om minunat, are o personalitate fantastică şi ar fi fost un adevărat dar pentru Roger. Dar nu a vrut să călătorească atât de mult, avea o familie tânără şi a ales să le stea aproape„, a declarat Godsick. Au urmat 6 ani în care Cahill nu a semnat niciun parteneriat full-time, deşi mulţi jucători şi l-ar fi dorit în staff. Simona Halep a avut cea mai mare putere de convingere, iar australianul lucrează cu normă întreagă în echipa ei din anul 2016. Ceilaţi doi jucători pe care Darren i-a antrenat în regim full-time sunt Andre Agassi (2002-2006) şi Lleyton Hewitt (1999-2001).