În acest an, Cahill a ajutat-o pe Halep să câştige primul său titlu de Mare Şlem, la Roland Garros. Românca jucând şi finala la Australian Open, încheind pe primul loc în ierarhia mondială pentru al doilea an la rând. Halep a mai câştigat în acest an titlurile la Shenzhen şi Montreal, disputând finale şi la Roma şi Cincinnati.
La titlul de antrenorul anului au mai fost nominalizaţi Kamau Murray, care colaborează cu americanca Sloane Stephens (campioană anul acesta la Miami şi finalistă la Roland Garros, Montreal şi Turneul Campioanelor), belgianul Wim Fissette, antrenorul germancei Angelique Kerber în 2018 (a câştigat titlul la Wimbledon), monegascul Thomas Drouet, antrenorul unguroaicei Timea Babos (fost lider mondial la dublu, cu titluri cucerite în această probă la Australian Open şi Eastbourne, şi finale la Madrid şi US Open), şi germanul Sascha Bajin, antrenorul japonezei Naomi Osaka (numărul patru mondial, campioană la US Open).
Darren Cahill a anunţat pe 9 noiembrie că nu va mai colabora din 2019 cu Simona Halep, din motive familiale.
Câştigătorul anchetei va fi anunţat în data de 4 decembrie, având dreptul să voteze doar antrenorii înregistraţi în circuitul feminin.
În ceea ce o priveşte pe Simona Halep, aceasta a anunţat că deocamdată nu se grăbeşte să angajeze un antrenor şi va merge singură la primele turnee din 2019, urmând să ia o decizie în funcţie de rezultatele pe care le va obţine. Primul turneu la care va participa Halep în 2019 este cel de la Sydney, care va începe pe 7 ianuarie.