Dida Drăgan, supranumită „Doamna Oscar” de Nichita Stănescu, a abordat, de-a lungul carierei sale, mai multe stiluri muzicale, atât muzica rock, pop, folk, dar și jazz. A fost colegă de generaţie cu Angela Similea, Aura Urziceanu, Mirabela Dauer și Mihai Constantinescu. Și-a făcut debutul în anul 1971, la Concursul de interpretare, unde a obținut premiul I, cu o piesă care pe mulți i-a făcut să lăcrimeze, ”Vechiul pian”.
Ca urmare a apariţiilor sale tot mai rare, Dida Drăgan a alimentat diverse speculaţii: ba că ar avea datorii la bănci, ba că ar fi încercat să se sinucidă, ba că s-ar fi pocăit. Într-un interviu mai vechi, Dida Drăgan a dezminţit aceste zvonuri:
„Nu sunt datoare la bănci, așa cum s-a zis, nu am avut tendințe suicidale, căci iubesc teribil viața mea, nu fac parte din biserica creștină neoprotestantă, am fost doar în vizită, cu Bodo (Bogdan Marin de la Proconsul – n.r.), să aud acolo cântece frumoase, nu m-am mutat în Elveția, așa cum se zice, la băiatul meu, mai ales că el nu mai locuiește acolo, s-a repatriat! Dar mai ales oamenii trebuie să știe că, mulțumesc Celui de Sus, nu am nicio problemă medicală, așa cum susțin anumiți doctori, judecând după anumite poze cu mine”, declara Dida Drăgan, în 2019, pentru Libertatea.
Adrian Daminescu, unul dintre cei mai buni prieteni ai artistei, a explicat că Dida Drăgan apare pe scenă „doar când are chef, aşa se întâmplă când este vorba despre artişti adevăraţi”.
„Probabil că nu a avut chef. Când este vorba de un artist adevărat, e pe chef. Când este vorba de un artist neadevărat, cântă oricând. Este în România. Eu am fost plecat cu soție, cu Angela și cu Ovidiu Komornic, la el acolo la hotel, zilele trecute. Trebuia să vină și ea. Și nu știu ce a invocat, i-a spus ceva Danei că nu poate să ajungă. Dar este aici, în țară. Ea este sănătoasă. Este ok”, a declarat Adrian Daminescu pentru Fanatik.
Monica Anghel, colega de scenă a Didei Drăgan, a dezvăluit că, la un moment, la Sibiu, interpreta a urcat pe scenă, deşi nu se simţea extraordinar.
„Pot să spun că a avut la Sibiu, la un concert, un moment când nu se simțea foarte bine. Dar nimic nu a împiedicat-o să apară pe scenă cum o știm cu toții”, a declarat Monica Anghel.