Bolnavă de cancer la gât, Ana Maria Călinescu a murit exact în ziua în care împlinea 47 de ani de viaţă şi 27 de la căsătorie. Actorul nu s-a dezlipit de trupul neînsufleţit al consoartei sale, depus la Cimitirul Cernica, timp de trei zile, nu a mâncat şi a dormit într-un microbuz aflat în incinta cimitirului unde urma să fie îngropată soţia sa.
Omul de televiziune s-a retras, o bună perioadă, din viaţa publică, iar când se zvonea că urmează să apară din nou pe sticlă s-au întâmplat alte nenorociri. Părinţii lui Florin Călinescu au încetat din viaţă, ambii răpuşi de cancer, la o distanţă de doar două luni.
Ultima tragedie din viaţa omului de televiziune a avut loc în anul 2012, când fiul său, Luca, s-a sinucis.
La 12 ani de la moartea soției sale, Florin Călinescu a făcut declarații emoționante într-un interviu pentru revista Viva!. „Cel mai frumos dans pe care îl poți dansa este întotdeauna cu iubita ta, care nici măcar nu poate fi numit dans. Este cu adevărat un schimb de iubire, de energii, de spiritual, simți despre celălalt un milion de lucruri poate superioare amorului fizic”, a povestit acesta. „Atunci când vorbesc despre dans, eu nu mă refer la dans din punct de vedere tehnic. Pentru mine, dansul este un contact personal cu o persoană foarte, foarte intimă”, a completat juratul de la Uite cine dansează.