Născut într-o familie simplă şi numeroasă, Culkin a făcut cunoştinţă cu faima de la vârsta de 10 ani, faimă care avea să-i afecteze o mare parte din viaţă. După succesul din 1990 când a primit rolul principal în cel mai cunoscut film de Crăciun, „Singur Acasa”, Macaulay Culkin s-a tranformat într-un copil problemă, care a ajuns repede la vârsta adolescentină când a cunoscut drogurile, devenind un adult care cheltuia mii de dolari pentru a-şi procura heroina.
După Home Alone, Macaulay Culkin a mai jucat în câteva filme, însă cariera lui a intrat într-un con de umbră. O perioadă s-a retras din lumea cinematografiei pentru a duce o viață normală, însă când a revenit Hollywoodul nu l-a mai primit cu entuziasm.
La începutul anilor 2000, Macaulay Culkin se afla într-o stare deplorabilă. Extrem de neîngrijit, foarte slab, mereu cu privirea pierdută în pozele surprinse de paparazzi – Macaulay ajunsese pe o cale greșită. În 2004 a fost arestat pentru posesie de droguri.
Invitat în martie 2018 în emisiunea lui Jimmy Fallon, Macaulay Culkin, care în prezent a depășit problema cu drogurile, a făcut haz de necaz. „Tot timpul mor. Prima oară când s-a înmplat aveam vreo 16 ani și m-a sunat avocatul. „Tu ești? Că la CNN spuneau că ești mort”. Nu știu de ce, oamenii vor să mă omoare”.
Însă problemele cu drogurile nu au fost singurele drame din viaţa lui Culkin. Nici pe plan sentimental nu a stat prea bine. A avut o relaţia dubioasă de prietenie cu celebrul Michael Jackson, născută în urma filmărilor pentru clipul Black & White.
Pe măsură ce suspiciunile legate de abuzurile asupra copiilor făcute de superstarul Michael Jackson apăreau în presă, Culkin infirma orice legătură sexuală între ei. Ba mai mult, după apariţia documentarul Finding Neverland, în care este spusă povestea abuzurilor lui Michael, actorul a vrut să clarifice lucrurile, negând până în pânzele albe că el ar fi fost abuzat.
„Voi începe prin a spune adevărul: nu mi-a făcut niciodată nimic. Nu l-am văzut niciodată făcând ceva de acest gen. Nu aş avea niciun motiv astăzi să neg. Tipul a murit. Dacă aş avea ceva de spus, aş face-o fără niciun fel de problemă. Dar nu, nu s-a întâmplat nimic de acest gen”, declara el pentru revista Esquire.
Culkin, care este şi naşul de botez al fiicei lui Michael, Paris Jackson, a avut şi o viaţă amoroasă sacrificată tot pe altarul viciilor. Căsătorit la doar 18 ani, în 1998, cu Rachel Miner, o tânără actriţă ajunsă, ulterior pe Broadway, cei doi s-au separat în 2000 şi au divorţat în 2002. În anul divorţului, Culkin începea o relaţie cu actuala soţie a lui Ashton Kutcher, Mila Kunis.
Relaţia lor a durat opt ani, dar se pare că dorinţa lui de a rămâne în New York, dorinţa ei de a se stabili în L.A., pentru a avea cât mai multe proiecte cinematografice şi, peste asta, dependenţa lui de droguri a dus la finalul poveştii de iubire, care, de altfel, rămâne cea mai importantă relaţie a lui.
„A fost oribil. La 20 de ani eram un idiot, sunt primul care recunoaşte. Eu am fost cel care a stricat totul”, povestea el, cu regret, despre despărţirea de cea care a fost iubirea vieţii lui, Mila Kunis. În 2013, actorul s-a mutat la Paris, iar din 2017 a început o relaţie cu vedeta Disney, Brenda Song.
Viaţa de familie a fost şi ea greu încercată, căci abuzul din copilărie şi-a pus amprenta şi pe viaţa surorii lui vitrege, Jennifer Adamson, care a murit de o supradoză în 2000. O altă dramă îl lovea în 2008, când cealaltă soră, Dakota, deceda într-un accident de maşină. Acum, la 40 de ani, Macaulay Culkin declară că tot ce îşi doreşte este să aibă un copil cu Brenda şi să îşi găsească echilibrul.
În ultimii ani, Macaulay și-a încercat norocul și în muzică, înființând o trupă underground care cânta numai despre… pizza. De ceva vreme, trupa însă s-a destrămat.
În ceea ce privește viața personală, Macaulay este cunoscut pentru căsătoria sa, la numai 18 ani, cu actriță Rachel Miner, de care s-a despărțit după doi ani, și pentru relația de lungă durată cu Mila Kunis. În prezent, are o relație cu artista Brenda Song.