Madonna nu a ratat şansa de a flirta şi de a-l îmbrăţişa pe fostul soţ atunci când l-a văzut la premiera unui film de scurt metraj.
Deşi iubitul cântăreței era prin apropiere, Madonna nu s-a sfiit să facă poze împreună cu Sean Penn şi chiar să petreacă puţin timp în compania lui.
Madonna şi Sean Penn au divorţat în 1989 după o căsnicie de 4 ani.