Macaulay Culkin şi Brenda Song au luat cina la un celebru restaurant cu două stele Michelin. Cei doi formează un cuplu de patru luni și se pare că actrița și cântăreața și-a pus deja ampreta asupra stilului de viață al lui Culkin. Actorul a renunțat la părul lung, are un aspect îngrijit și chiar și-a reluat cariera cinematografică. După o pauză de 13 ani, el va juca împreună cu iubita sa în filmul „Changeland”.
În trecut, Macaulay Culkin a avut o relație cu actrița Mila Kunis, despre care se zvonea că intenționa să o ceară de soție. După ruptura de Mila Kunis, a urmat o relație cu actrița Jordan Lane Price, iar de patru luni are o relație cu fosta vedetă Disney Brenda Song, cunoscută publicului de profil pentru „The Suite Life of Zack & Cody” și „Wendy Wu: Homecoming Warrior”.