Deşi a fost cea mai norocoasă la tragerea la sorţi, Real Madrid a avut ceva bătăi de cap în deplasarea din Cipru. Trupa lui Mourinho a punctat abia la prima ocazie din repriza secundă, prin Karim Benzema. Francezul a reluat cu o lovitură de cap din faţa porţii, după o centrare ideală a lui Kaka, proaspăt introdus pe teren. Un alt jucător trimis pe teren în repriza secundă, Marcelo, a creat faza golului doi, în minutul 82, când a centrat ideal pentru Kaka. Brazilianul a pus doar latul pentru a marca. Utima reuşită a meciului s-a înregistrat în prelungiri. Benzema a punctat din nou din faţa porţii, după o pasa a lui Ozil, şi a clarificat soarta acestei duble.
Echipa londoneză Chelsea a plecat cu o victorie preţioasă de pe stadionul Da Luz din Lisabona, unde formaţia pregătită de Roberto Di Matteo s-a impus cu 1-0. Deşi gazdele au avut cele mai mari ocazii de a marca, unicul gol al meciului a fost reuşit de Chelsea în minutul 75 prin Salomon Kalou.
Cuvântul de ordine al meciului de pe Da Luz a fost prudenţa, astfel că ocaziile la acest meci au cam lipsit. Oscar Cardozo, golgeterul gazdelor, a ieşit la rampă în minutul 17 şi 19 cu două acţiuni promităţoare, dar care nu au produs nicio modificare pe tabelă. Minutul 60 al meciului a adus cel mai controversat moment al meciului, când căpitanul oaspeţilor John Terry a comis un henţ în propriul careu, însă jocul a fost lăsat să continue. Unicul gol al meciului a fost marcat de Chelsea cu 15 minute înaintea finalului. Torres a pătruns pe dreapta şi a centrat ideal pentru reluarea lui Kalou din şase metri, fază la care defensiva Benficăi nu a avut reacţie.