Tatăl lui Bob Massini, Egizio Massini este unul dintre întemeietori Operei Naţionale din Bucureşti, iar mama sa, Dora Massini a fost o mare soprană a României.
De asemenea, Bob Massini a pus în scene spectacole marcante la Opera din Bucureşti, dar şi la Galaţi şi Timişoara. Încă de la primul său spectacol „Trubadurul” de Verdi, Massini dovedeşte nu numai talent de regizor, dar şi un mod de a gândi opera dincolo de şabloanele proletcultismului, iar asta i-a adus şi nedreptăţi.
A demisionat de la Opera Română din Bucureşti şi s-a angajat reporter la Radio-Televiziunea Română. Bob Massini a pus în scenă de-a lungul vieţii spectacole remarcabile în Bugaria, în Grecia, Rusia, Ucraina şi Ungaria. Opt ani i-a petrecut la Opera Naţională din Timişoara. A fost un şi un cunoscut ziarist şi sportiv, iar, în tinereţe, a făcut sport de performanţă.