Născut în Kingston, Jamaica, Riley și-a început cariera în mijlocul anilor 60 ca membru a trupei The Sensations, alături de care a scos hiturile ”Everyday Is Just A Holiday”, ”Those Guys” și ”Right On Time”.
Riley s-a alăturat apoi trupei The Uniques, în 1967, și a înregistrat o serie de piese rock printre care ”My Conversation” și ”My Woman’s Love”. Doi ani mai târziu și-a început cariera solo și nu s-a bucurat de succes internațional decât la începutul anilor 80, cu hitul ”Love and Devotion”.