Rodman a dezvăluit că Madonna era atât de îndrăgostită de el încât a găsit un avion privat care să îl transporte pe Rodman de la Las Vegas la New York, doar pentru a petrece o noapte împreună.
„Eram la Las Vegas, la masa de joc, când când am primit un apel frenetic de la New York. Se purta de parcă ar fi murit cineva. Mi-am lăsat jetoanele pe masă, am zburat cinci ore spre New York şi mi-am făcut treaba. Când am terminat, ea s-a aşezat în cap, la fel ca oricare altă fată care încearcă să rămână însărcinată. M-am întors în Las Vegas şi mi-am reluat jocul”, povestea în urmă cu mulţi ani Dennis despre noaptea petrecută împreună.
În cartea sa, „I Should Be Dead By Now”, Rodman a relatat cu lux de amănunte idila cu Madonna, dar şi vorbele pline de patos cu care solista încerca să îl atragă.
„Chiar vreau să fiu cu tine, îmi este dor de tine. Vreau sămânţa ta. Vreau un copil cu tine”, îi spunea Madonna, care ar fi făcut totul pentru a rămâne însărcinată cu sportivul cu inimă zdurdalnică. Artista ar fi fost dispusă şi să îl plătească pentru această reuşită. „Mi-a spus că îmi va da 20 de milioane de dolari. Asta dacă va rămâne însărcinată şi copilul se va naşte”, mărturisea Rodman.