Shahdon Winchester era născut pe 8 ianuarie 1992 şi şi-a început cariera la 17 ani, în 2009, în ţara natală. În 2012 a mers să joace în Viernam. Ultima oară a evoluat în Finlanda, pentru gruparea de primă divizie SJK Seinäjoki.
În echipa naţională a debutat în 2010, la doar 18 ani, dar după aceea nu a mai fost chemat la prima reprezentativă până în iunie 2013, când a intrat ca rezervă în ameicalul pierdut cu România, scor 0-4. În total, Shahdon Winchester a adunat 23 de prezenţe în prima reprezentativă, pentru care a marcat şase goluri.
Joi, Shahdon Winchester a fost una dintre cele patru persoane care au murit într-un accident tragic. Maşina în care se aflau a intrat într-un stâlp de pe marginea drumului şi a luat foc instantaneu.